成语“《由窦尚书》”典出《宋史·许及之传》，是一则极具讽刺意味的历史典故。它并非泛指某一官职，而是特指南宋宁宗时期大臣许及之的一次谄媚钻营之举，后世用以讥讽那些通过不正当途径、钻营取巧而获取高官厚禄之人，其核心寓意在于批判官场中毫无廉耻的攀附行为。
故事发生在南宋权相韩侂胄当政时期。许及之一心谋求升迁，急于巴结权贵。恰逢韩侂胄寿辰，众多官员前往祝寿，许及之因故迟到，抵达时韩府大门已闭。他不甘错过这个攀附的机会，竟不顾官员体面，俯身从府邸供狗进出的墙洞（即“窦”）中钻入，得以面见韩侂胄并献上寿礼。其行径之卑劣，令人侧目。更令人不齿的是，后来在朝堂之上，许及之为了进一步表达对韩侂胄的感恩戴德，竟在众目睽睽之下跪地涕泣，表演得哀切动人，以此博取同情与青睐。
许及之的这番钻营表演，最终“收获”了回报。他如愿以偿地被提拔为“尚书”级别的高官。时人对其钻狗洞求官的行径极为鄙视，便将这两件丑事联系起来，讽刺性地称他为“由窦尚书”（“由”意为经由、通过），并加上“屈膝执政”的评语。自此，“由窦尚书”便成为一个固定短语，承载了这段不光彩的历史。
这一成语的价值，远超对个人的嘲讽。它如同一面照妖镜，尖锐地折射出封建官场中部分士大夫丧失气节、攀附权贵的丑陋生态。在权力面前，他们将读书人的风骨与尊严抛诸脑后，为达目的不择手段，其行为与钻狗洞无异。因此，“由窦尚书”不仅是对许及之一人的鞭挞，更是对一种普遍存在的官场痼疾的深刻揭露与批判。
在语言运用上，“由窦尚书”是一个高度凝练的典故成语。它通过一个极具画面感和羞辱感的特定行为（钻窦），与一个代表崇高地位的官职（尚书）并置，形成强烈的反差与讽刺效果，使得批判意味不言自明。后世常用此成语警示世人，功名利禄应通过正道取得，依靠谄媚钻营得来的地位，终将背负千古骂名，为世人所不齿。它至今仍具有深刻的现实教育意义，提醒人们保持人格的独立与尊严，远胜过任何通过屈膝钻营换来的虚名浮利。