成语“行则连舆，止则接席”出自魏晋时期曹丕的《与吴质书》。文中写道：“昔日游处，行则连舆，止则接席，何曾须臾相失。”这句话生动描绘了曹丕与建安文士们昔日交游的亲密情景：出行时车辆相连，停驻时座席相接，彼此形影不离，片刻不分。它形象地表达了朋友之间关系极为密切、朝夕共处的情谊，后来逐渐凝固为一个成语，用以形容友人相交深厚，无论动止皆亲密无间。
这一成语产生的历史背景是东汉末年至魏晋时期，即建安文学时代。当时以曹操、曹丕、曹植父子为核心，聚集了孔融、陈琳、王粲、徐干、阮瑀、应玚、刘桢等一批文人（史称“建安七子”），他们不仅进行文学创作，也常一同宴饮游乐，形成了深厚的友谊。曹丕在《与吴质书》中追忆的正是这段时光。成语不仅反映了当时文人间真挚的情感纽带，也折射出那个时代贵族文人交游的风尚——他们常常结伴而行，诗酒唱和，形成了中国文学史上一个极具魅力的文人团体生活图景。
从语义和用法上看，“行则连舆，止则接席”属于联合式成语，前后两句对仗工整，“行”与“止”、“连舆”与“接席”相互呼应，强调了无论动态出行还是静态居处都紧密相连的状态。其核心含义是形容人际关系极其亲密，常特指友人、同僚或伙伴之间形影相随、关系融洽。在使用中，它多用于书面语，带典雅色彩，常用于追忆往昔深厚情谊或赞美亲密无间的交往关系。与之意义相近的成语有“形影不离”、“亲密无间”、“朝夕相处”等，但本成语因出自典籍，更显文雅且富有画面感。
该成语的文化内涵十分丰富。首先，它体现了中国传统文化中对友谊的珍视，将朋友视为可以同行共止的人生伴侣，契合了“有朋自远方来，不亦乐乎”的儒家交友观。其次，它生动记录了古代文人的生活与交游方式，“连舆”和“接席”具体展现了当时的车舆制度和席地而坐的起居习惯，具有历史风俗的参考价值。更重要的是，它承载着建安时期文人集团的精神风貌——那种在乱世中通过文学与友情寻求心灵慰藉、共同创造文化成果的群体意识，成为后世文人追慕的典范。
在文学与后世影响方面，曹丕的《与吴质书》因其感情真挚、文笔优美而成为书信体散文的名篇，其中这一成语也随之广为流传。后世文人常在诗词文章中用此典来形容挚友情谊，或借以追怀往昔相聚的时光。例如，唐代诗人杜甫、宋代文豪苏轼等人的作品中，虽未必直接引用此句，但那种对故交深情的抒发与之精神相通。直至今日，该成语仍被使用，尤其见于怀旧散文、历史随笔或典雅赠言中，用以表达对深厚情谊的赞颂，成为汉语中刻画亲密友情的经典表达之一。